Henry Olsen este editorialist la „Washington Post” și cercetător principal la Centrul pentru Etică și Politici Publice. Olsen și-a început cariera ca consultant politic la firma californiană Hoffenblum-Mollrich. După ce a lucrat timp de trei ani pentru Grupul Republican din Adunarea Legislativă a Californiei, s-a întors la studii pentru a deveni avocat. După absolvirea facultății de drept, a lucrat ca grefier pentru onorabilul Danny J. Boggs la Curtea de Apel a Statelor Unite pentru al șaselea circuit și ca asociat în biroul din Philadelphia al firmei Dechert, Price & Rhoads. Apoi a intrat în lumea think tank-urilor, unde a petrecut următorii optsprezece ani ca director executiv la diverse instituții, ocupând funcțiile de președinte al Fundației Commonwealth, vicepreședinte al Institutului Manhattan și vicepreședinte și director al Inițiativei Naționale de Cercetare din cadrul Institutului American Enterprise.

A părăsit AEI în 2013 pentru a-și continua cariera în domeniul analizei politice și al scrierilor la EPPC. În acea perioadă, articolele sale au apărut în diverse publicații de renume din Statele Unite și Regatul Unit. Este autorul sau coautorul a două cărți: „The Working Class Republican: Ronald Reagan and the Return of Blue-Collar Conservatism” și (împreună cu Dante J. Scala) „The Four Faces of the Republican Party”. Previziunile sale privind alegerile bienale au fost lăudate pe scară largă pentru acuratețea lor uimitoare, iar el este un invitat frecvent în emisiuni de televiziune și radio.

Olsen vorbește în mod regulat despre tendințele politice americane și despre populismul global din Statele Unite, Europa și Australia.